بسم الله الرحمن الرحيم، الحمد لله رب العالمين، والصلاة والسلام على سيدنا محمد خاتم الأنبياء والمرسلين، وعلى آله وأصحابه أجمعين، والتابعين، ومن تبع هداهم بإحسان إلى يوم الدين، وبعد:

فلا مانع من صلاة الاستخارة لأكثر من مرة لأكثر من حاجة في زمن متقارب، ليس بوقت كراهة.
ثم إنه الأفضل أن يستخر كل إنسان لنفسه؛ لأنه هو صاحب العلاقة، وهو الذي سينشرح صدره لها أو ينقبض، ولم يرد أن النبي صلى الله عليه وسلم صلى الاستخارة من أجل أحد، وإنما كان يعلمهم إياها.

واسأل الله لكم التوفيق.
والله تعالى أعلم.